Nella valle dell’Olona, tra Varese e Busto Arsizio, sorse, in età tardo romana, e si sviluppò poi durante il Medioevo come contea rurale, una organizzazione territoriale politicamente autonoma che, raccolta attorno al castello di Seprio, occupava una posizione strategica molto importante perché controllava le comunicazioni da e verso le Alpi.
Nel corso del Medioevo fu sede di un ricco e potente contado che al tempo dell’imperatore Federico Barbarossa rivaleggiò con la stessa Milano. Le sue origini risalgono a un castrum romano del IV secolo con funzione di caposaldo contro possibili incursioni da nord; il luogo fu scelto per la sua favorevole posizione strategica che dominava la vallata dell’Olona.
Durante i “secoli bui” fu una fortezza dei Goti e quindi dei Longobardi che la occuparono fino all’arrivo dei Carolingi. Sotto i Longobardi Castelseprio crebbe di importanza e diventò sede prima di un Duca e in seguito di un Gastaldo, il che portò al suo ampliamento e abbellimento con palazzi e chiese di rilievo.
Centro di mercato e di riunione, fu anche sede di una zecca che batteva moneta. Il luogo mantenne la sua preminenza anche con Carlomagno che vi insediò un conte, dando così origine alla contea di Seprio. Dopo il IX secolo il titolo diventò ereditario.
Tra della Torre e Visconti nel corso del XII secolo Seprio restò fedele all’Impero nella lotta di questo contro i Comuni lombardi e partecipò con i propri armati all’assedio e alla distruzione di Milano voluta da Federico Barbarossa. Tuttavia la sconfitta di questo Imperatore a Legnano segnò l’inizio della sua decadenza. La fortezza fu occupata dai Milanesi che vi mantennero una forte guarnigione.
La contesa tra i della Torre e i Visconti, che durante la seconda metà del XIII secolo si disputarono la signoria su Milano, ridiede importanza a Castelseprio. La località, diventata anche un tradizionale rifugio dei fuoriusciti milanesi, passò di volta in volta nelle mani dell’una o dell’altra parte. Nel 1257 fu occupata dai Visconti, guidati da Leone da Perego. Fu allora assediata ma senza successo dai Torriani.